חג האהבה קיים יותר מ -16 מאות שנה, אולם חגי האהבה מקורם בעולם העתיק. לדוגמא, לרומאים היה פסטיבל של ארוטיקה, אותו חגגו באמצע פברואר, והוא הוקדש לאלת האהבה ג'ונו פורטטה.
סיפור חג האהבה עצמו מתחיל בשנת 269. באותה תקופה שליט האימפריה הרומית היה הקיסר קלאודיוס השני, והמדינה עצמה הייתה במלחמות אין קץ וחוותה מחסור חריף בחיילים. הקיסר החליט כי אשמה בנישואין, מכיוון שלגיון נשוי חושב יותר על משפחתו ואיך להאכיל אותה מאשר על תהילת מדינתו. ואז קלודיוס הוציא צו האוסר על חיילים להינשא. עם זאת, אי אפשר לאסור על אהבה, ולמרבה המזל עבור הלגיונרים ובחירתם, היה כומר שלא חשש מזעמו של הקיסר והחל בסתר חתונות של חיילים עם אהוביהם. כומר זה נקרא ולנטיין, והוא היה מהעיר טרני. ברגע שהבשורה הגיעה לקלאודיוס הוא גזר מייד את ולנטיין להוצאה להורג. המצב דרמטי במיוחד מכיוון ולנטין עצמו היה מאוהב. בזמן שהותו בכלא כתב מכתב פרידה לאהובתו, שם הודה באהבתו כלפיה, אך הנערה הצליחה לקרוא זאת רק לאחר ההוצאה להורג.
עם הזמן, ולנטיין נחשב בין הקדושים הנוצרים שסבלו למען האמונה, ובשנת 496 הכריז האפיפיור ג'לסיוס הראשון ב- 14 בפברואר כ"יום האהבה "שנחגג כיום ברחבי העולם.
